ต่อมาเขาได้ย้ายไปอยู่ที่ Hongkong ในปี 1991 เพื่อเข้าไปทำงานในบริษัทของ Leo Burnett และต่อมาในปี1992 ได้มีคนมาโต้วิภาควิจารณ์งานประกวดโปสเตอร์ของเขาที่ชื่อว่า bum-bearing 4As และหลังจากนั้นเขาได้กลับไปที่ New York อีกครั้งในปี 1993 เพื่อทำงานกับ Tibor Kalman ที่บริษัทM&Co หลังจากนั้นอีก6เดือนต่อมา Kalman ได้ปิดบริษัทM&Co ลงไป แต่ Sagmeister กลับเปิดสตูดิโอของตัวเองขึ้นมากลับเปิดสตูดิโอของตัวเองขึ้นมา ในปั 1994 เขาได้คิด Identity ให้บริษัทลูกพี่ลูกน้องของเขาที่ชื่อ Martin’s jeans stores และได้เสนอชื่อเข้าชิงตำแหน่ง Grammy Award เพื่อใช้คลุม H. P. Zinker’s Mountains of Madness
และในปี1995 ก็ได้ร่วมมือกับ David Byrne ซึ่งได้ออกแบบปกอัลบั้มของ David Byrne
และต่อมาในปี 1996เขาก็เริ่มวางแผนวางแผนทำปกอัลบั้ม t the Twilight Reeling ให้กับ Lou Reed
นอกจากนั้นในปีนี้เขาได้รับชื่อเสียงคู่กับงานโปสเตอร์ของ AIGA ที่มีชื่อว่า Fresh Dialogue talks และในปี1997เขาก็ได้ออกแบบโปสเตอร์ของ AIGA ที่มีชื่อว่า Headless Chicken โดยทาง AIGA จะจัดงานขึ้นทุกๆ2ปี ที่ New Orleans และเขายังได้ออกแบบกราฟฟิกสำหรับ David Byrne’s Feelings และ Rolling Stones’ Bridges to Babylon ในปี1999 Sagmeister ได้เอามีดสลักข้อความทั่วตัวของเขา สำหรับบรรยายใน AIGA ที่ Cranbrook ใกล้กับ Detroit แต่ในปี 2000 Sagmeister ได้หยุดทำงานในปีนี้ เพื่อวางแผนทำงานทดลองงานต่างๆ
และในปี 2001 เขาก็ได้เปิดสตูดิโอของเขาอีกครั้ง เพื่อจัดพิมพ์หนังสือของเขา ที่มีชื่อว่า “Made You Look” ต่อมาในปี 2003 เขาได้ออกแบบ Boxed Set ที่พูดในหัวเรื่อง Once in a Lifetime และล่าสุดในปี 2004 เขาได้ไปเป็นวิทยากรที่ Berlin และเขายังได้เผยความลับของ “Trying to look good limits my life” ซึ่งเป็นเรื่องราวในภาพต่างๆ
พูดถึงหนังสือ Made you LookStefan Sagmeister บอกว่าเขาทำเพราะความต้องการส่วนตัวของเขา ซึ่งจะเรียนกว่าทำตามegoส่วนตัวก็อาจจะเป็นไปได้ อีกอย่างหนึ่งก็อาจเป็นสิ่งที่ดีเท่าตัวเราเองจะได้มองกลับไปดูคำพูดเหลวไหลต่างที่เคยโดนวิภาควิจารณ์มา และหนังสือเล่มนี้ยังเป็นห้องโชว์ผลงานที่บอกเล่าเรื่องราวต่างๆ โดยจะDesignเพื่อลูกค้าก่อนและมีเนื้อหาตามมาทีหลัง รู้สึกอย่างไร Idea การออกแบบของหนังสือเล่มนี้ ? Sagmeister คิดว่า สิ่งที่แย่คือ ตั้งแต่ Design หลายๆคนทำหนังสือในสตูดิโอของพวกเขา และเขายังถามอีกว่า “การทำงานมันยากกับชีวิตมากนักเหรอ” Stefanได้ออกไปทำสิ่งที่แตกต่างบ้างแล้วก็สนุกกับมัน หนังสือเล่มนี้ง่ายต่อการติดต่อสื่อสารนอกจากนี้หนังสือเล่มนี้ยังประกอบไปด้วยขอคิดและกลอุบายในการมองเห็น ซึ่งทำให้เกอดความน่าสนใจ อีกอย่างหนึ่งที่ได้รับจากหนังหนังสือเล่มนี้ก็คือ หนังสือเล่มนี้ได้รับ feed back ตอบกลับมามากแรงบันดาลใจของStefan เขาบอกว่าเขาเดินไปเรื่อยๆแล้วนั่งจิบกาแฟข้างทาง แล้วนั่งดูผู้คนที่เดินผ่านไปผ่านมา หรือทำ research นอกจากนี้การสิ่งต่างๆที่อยู่รอบตัว ก็เป็นแรงบันดาลใจให้กับเราได้กว่าจะมาเป็น Idea? ได้คิดเกี่ยวกับ Project จากมุมมองที่สามารถเป็นไปได้ บางอย่างที่ได้มาอาจได้มาจากตัวคุณเอว จากแม่คุณ จากลูกค้า จากสี หรือจากfontต่างๆ บางครั้งการสร้างIdeaก็เกิดจากการเขียนสิ่งต่างๆลงใน card (สิ่งที่เป็นไปได้) แล้วนำมาวางกองรวมบนโต๊ะ แล้วนำมาหาความสัมพันธ์ ถ้าคิดไม่ออกก็ให้ลืมมันไป Idea จะมาเองเมื่อคุณไม่ได้นึกถึงมันพื้นฐานของการออกแบบ คือ คิด , ทำเป็นข้อๆ , ตั้งสมาธิ , พบปะพูดคุยกับลูกค้า , ฟังเพลง , ดู Sketch book เก่าๆของตัวเองสรุปการทำงานของ Sagmeister1.เขาคำนึงถึง Concept ของลูกค้าทุกครั้งที่คิดงานเพื่อที่จะนำความต้องการของลูกค้านำไปคิดต่อ2.เขารวบรวมความคิดและนำมาวิเคราะห์หาแนวคิดที่ดีที่สุดที่สามารถตอบโจทย์ของงานและสิ่งที่ลูกค้าต้องการได้3.เขาชอบทำงานที่มีการเล่นกับสายตาเสมอ เขาต้องการให้สะดุดตาทุกครั้งเมื่อมองเห็นในครั้งแรก แล้วชอบที่จะซ่อนอะไรไว้ภายใต้งานของเขา4.เขาไม่เคยทำงานผิดพลาดเลย เพราะเขามีการวางแผนและมี Sketch เสมอ5.ชอบใช้ตัวเองเป็นส่วนหนึ่งกับงานบ่อยๆ เพราะว่าเป็นอะไรที่ง่ายและถูกที่นำเอามาใช้6.Typography ที่เขาใช้ เขามักจะใช้ลายมือตัวเองและสร้างตัวอักษรจากสิ่งต่างๆ เขาบอกว่าเขาไม่อยากถูกครอบงำจาก type faceของคนอื่น7.เขาชอบที่จะลดลองใช้วัสดุแตกต่างกันไปกับงานของเขา
